Mau share sdikit utk temen2 yg mungkin kbetulan nemuin masalah yang sama.
Dulu saya ketika mau sync desktop manager 5 dengan outlook selalu menemui error "cant connect internet..bla..bla.." padahal jelas2 PC saya sedang jalan koneksi inernetnya. Pin saya jg sudah ter detect, tapi proses sync tetap error. Dari beberapa banyak langkah yang sudah saya coba akhirnya saya saring dan simpulkan caranya sbb :

1. Download Theme Studio 5.0, lalu install. Secara otomatis theme studio akan menginstal blackberry device manager yg (dinyatakan) lebih baru dari cd instalasi bawaan.
2. Install desktop manager 5. pilih BIS.
3. Aktifkan sambungan internet di PC. Juga pastikan kalau internet explorer sebagai default browser (cek di control panel - internet settings)
4. Sambungkan BB dengan desktop manager sampai pin detect. Proses synchronize bisa dimulai.

Mungkin cara yang saya tuliskan tidak smuanya diperlukan atau bahkan ada cara yang lain lagi. Tapi cara itu berlaku utk saya
Smoga bisa membantu.

Untuk info spek saya :
8520 os4.6
DM5
win XP sp2